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1943年6月，丘吉爾在唐寧街10號首相邸門前。
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哈羅公學，丘吉爾的學生時代。
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丘吉爾當過一份報紙的戰地記者。這是他在1899年英布戰爭（南非戰爭）期間，從比勒陀利亞的布爾人監獄逃到了德班後的留影。
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丘吉爾親臨錫德尼街包圍行動現場。1911年，一羣東歐的無政府主義者搶劫了錫得尼街的一家珠寶店後,丘吉爾親自抵達現場指揮包圍行動，史稱「錫得尼街之圍」。
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1929年，時任財政大臣的丘吉爾與女兒共赴下議院。他於1924年上任，當時對財政一竅不通，任內重新在英國推行金本位制。
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1939年，路邊一張關於丘吉爾的海報。
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1940年，丘吉爾就任英國首相。
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1945年2月的雅爾塔會議上，丘吉爾與美國總統羅斯福、蘇共總書記斯大林共商二戰後的歐洲局勢。
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1945年5月8日，德國投降，二戰歐洲戰場盟軍勝利，丘吉爾在白廳向人羣招手。
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1945年大選中，克萊門特·艾德禮伯爵領導的工黨獲得了出乎意料的壓倒性勝利，大敗丘吉爾領導的保守黨。
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丘吉爾與夫人克萊門蒂娜在位於南伍德福德的保守黨總部。
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丘吉爾在日內瓦湖（萊芒湖）邊畫畫。
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1954年丘吉爾80歲生日時，丘吉爾在自己的肖像下發表講話。
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1955年4月，丘吉爾與亞芬伯爵安東尼·艾登握手，同年，艾登當選英國首相。
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1965年1月30日，國葬過後，丘吉爾的靈柩被裝上了海文格號駁船。
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時至今日，丘吉爾的雕像仍注視著國會大廈。
